openssl1.0在mac下的編譯安裝（踩坑精華）
之前做了一次brew版本升級，然後用pip3安裝的一個python命令就無法執行了（涉及到openssl庫），執行就會報一個錯誤。
ImportError: dlopen(/usr/local/Cellar/python/3.6.5_1/Frameworks/Python.framework/Versions/3.6/lib/python3.6/lib-dynload/_ssl.cpython-36m-darwin.so, 2): Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib
根據提示，缺少了openssl1.0.0的兩個庫：
libcrypto.1.0.0.dylib
libssl.1.0.0.dylib
如何在mac上安裝openssl1.0呢，網上大多數都是使用brew直接安裝openssl，但實際上無法安裝成功，在這裡我給大家分別介紹網上的安裝方法和我本地編譯安裝的方法。
我的macOS版本：10.15.6 (19G2021)
1. brew安裝
用brew安裝openssl1.0.0（我試了下，按照網上的方式，網路不通，無法安裝）
#卸載老版本openssl brew uninstall --ignore-dependencies openssl #brew一鍵安裝 brew install https://github.com/tebelorg/Tump/releases/download/v1.0.0/openssl.rb
能fq的盆友可以試試以上操作，不能翻牆的還是老老實實編譯一個openssl的版本。
下面給大家介紹一個openssl1.0源碼編譯的安裝方式。
2. perl5.15安裝
2.1 報錯
安裝openssl1.0之前，必須安裝perl5.16，否則在執行make install時候會報錯，pod2man的錯誤：
cms.pod around line 457: Expected text after =item, not a number
cms.pod around line 461: Expected text after =item, not a number
cms.pod around line 465: Expected text after =item, not a number
cms.pod around line 470: Expected text after =item, not a number
cms.pod around line 474: Expected text after =item, not a number
POD document had syntax errors at /usr/bin/pod2man line 69.
網上給的做法是直接rm -f /usr/bin/pod2man，實際上這麼是無法操作的，也是不推薦的（破壞了系統），我們採取更加溫和的方式來解決問題。
2.2 安裝perl5.16
依次執行如下命令：
wget https://cpan.metacpan.org/authors/id/R/RJ/RJBS/perl-5.16.3.tar.bz tar xzvf perl-5.16.3.tar.bz cd perl-5.16.3 ./configure.gnu make sudo make install
2.3 查看perl是否被正常安裝
執行：perl -v, 顯示對於版本為5.16.4
3. openssl1.0安裝
3.1 下載openssl1.0.0
3.2 解壓openssl壓縮包
tar xzvf openssl-1.0.0.tar.gz
3.3 進入對於目錄
cd openssl-1.0.0
3.4 編譯支援的系統查看
1）查看作業系統資訊
uname -a
2）我們選擇darwin64-x86_64-cc（64位的mac系統）
./Configure LIST | grep darwin
3.5 配置config文件
配置生成靜態庫這裡非常關鍵點：因為我們缺少的是動態庫，所以要加上no-asm，默認會生成shared庫（動態），如果加上no-shared，就不會生成動態庫
./Configure darwin64-x86_64-cc --prefix=/usr/local/opt/openssl no-asm --openssldir=/usr/local/ssl
這裡要注意的是openssl1.0.x版本中配置動態庫的參數各有不同，有的需要加上-shared生成動態庫，有的不需要。可以參考./Configure -h查看下。
下圖中所示openssl1.0.0就不加參數，默認生成動態庫，如果加上了no-shared就不會生成動態庫
3.6 生成MakeFile
1) 輸入：./config
這裡面看到一個提示，意思是說如果是Mac64位系統，需要重新手動執行：
./Configure darwin64-x86_64-cc
這裡網上說的是設置環境變數（export KERNEL_BITS=64)，但是實際上是沒用的。
2) 查看Makefile，裡面的配置是i386的動態鏈接庫(32位）
3）重新配置Makefile
./Configure darwin64-x86_64-cc –prefix=/usr/local/opt/openssl no-asm –openssldir=/usr/local/ssl
這時候Makefile就會變成x86_64的配置了
3.7 編譯Openssl
sudo make
3.8 安裝openssl
1) 全局安裝openssl，輸入：
sudo make install
2) 生成動態鏈接庫
這裡很奇怪，不知道為啥沒有生成動態鏈接庫。所以只能手動在命令行下執行：
/Library/Developer/CommandLineTools/usr/bin/make libcrypto.1.0.0.dylib /Library/Developer/CommandLineTools/usr/bin/make libssl.1.0.0.dylib
3）拷貝openssl1.0.0的動態鏈接庫到對應目錄
cp libcrypto.1.0.0.dylib libcrypto.dylib libssl.1.0.0.dylib libssl.dylib /usr/local/ssl/lib
cp libcrypto.1.0.0.dylib libcrypto.dylib libssl.1.0.0.dylib libssl.dylib /usr/local/opt/openssl/lib
4）重新生成軟連接
分別在以上兩個目錄（/usr/local/ssl/lib和 /usr/local/opt/openssl/lib）進行如下操作：
#1.這裡刪除之前的軟鏈接，可能指向是別的版本的openssl rm -rf libssl.dylib libcrypto.dylib #2.生成軟連接 sudo ln -s libcrypto.1.0.0.dylib libcrypto.dylib sudo ln -s libssl.1.0.0.dylib libssl.dylib
如下圖，就算ok了
3.9 修改默認openssl
1）檢查openssl版本
輸入：openssl version
可以看到mac用的是默認是LibreSSL，需要修改下PATH
2）修改默認openssl
#我用的是zsh，如果你用的是bash，請vim ~/.bashrc)
輸入：sudo vim ~/zshrc, 配置如下內容
export PATH=”/usr/local/ssl/bin:$PATH”
3）重新載入環境變數
. ~/.zshrc
4）再輸入openssl version
顯示即為編譯安裝的版本1.0.0
為了編譯這個版本，前前後後遇到了五六個坑，我近花了一天的時間才搞定，如果本文解決了你遇到的問題，幫忙順手點個贊，讓更多人省下踩坑的時間，多陪陪家人~
部落客：測試生財
座右銘：專註測試與自動化，致力提高研發效能；通過測試精進完成原始積累，通過讀書理財奔向財務自由。
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